Перший проект на створення пам’ятника св. Княгині Ользі роботи Ф. П. Балавенського з часом відкинули, але Балавенський, все ж таки, став співавтором проекту роботи І. П. Кавалерідзе. У серпні 1909 року освятили закладку пам‘ятника княгині. І. П. Кавалерідзе разом з Ф. П. Балавенським, П. В. Сніткіним та В. Н. Риковим встановили на Михайлівській площі пам‘ятник княгині Ольги.
Відкриття пам’ятника відбулось 4 вересня 1911 року. На постаменті з рожевого граніту, у центрі, розмістили скульптурне зображення княгині; зліва, на підвищенні, знаходився вказуючий на "святі гори київські" апостол Андрій Первозванний, справа на підвищенні сиділи просвітителі слов‘янських народів Кирило та Мефодій. Під статуєю княгині напис: "Сия первая вниде в Царство Небесное от Руси, сию бо хвалят рустие сынове яко начальницу", нижче сусідствувала інша: "Дар Государя Императора городу Киеву. Лето от Р. Х. 1911". І справді, частину грошей на спорудження пам‘ятника виділив Микола Другий.
Красивий пам’ятник прожив коротесеньке життя. У 1919 році статую княгині скинули з п‘єдесталу. У березні 1923 року зняли статуї апостола та просвітників, у 1926 році демонтували постамент та на його місці розбили невеличкий сквер.
Пам‘ятник відбудували, викопавши з-під клумби на його місці статую княгині, у 1996 році за тими же самими кресленнями, за якими цей пам‘ятник за таких невдалих обставин збудували 1911 року. Частину оригінальної скульптури зараз можна побачити у сквері на Андріївському узвозі біля музею скульптора Кавалерідзе.